Castillo de Villalonso es un castillo medieval de España, erigido en una llanura de la provincia de Zamora a corta distancia de la pequeña localidad de Villalonso a cuyo municipio pertenece. Es del tipo castillo-palacio reedificado en el siglo XV siguiendo las características de la escuela de Valladolid. Formaba parte de la línea defensiva que comprendía también los castillos de Mota del Marqués, Torrelobatón y Castillo de Tiedra.
El castillo tuvo varios señores a lo largo del tiempo, uno de los principales fue la orden de Alcántara a quien Alonso Pérez de Vivero compró la propiedad. Quien hizo en 1449 una permuta de bienes con Juan de Ulloa que, en 1470, obtuvo el título de señor de la villa de Villalonso. Fundó mayorazgo y construyó el castillo que hasta hoy día existe. Colocó sobre la puerta de acceso el escudo de su esposa María Sarmiento, y el de su propio linaje, Ulloa.
Cuando se desencadenó el conflicto de la Guerra de Sucesión Castellana, Ulloa que era regidor y alcalde de la ciudad de Toro, se declaró partidario de la causa portuguesa y por cuyo respaldo murió defendiendo el castillo en 1476. Su viuda continuó en la lucha pero fue derrotada, tras lo cual tuvo que entregar no solo Toro sino también Mota del Marqués y Villalonso.
María de Sarmiento hizo un pacto de rendición por el que se establece recibiría el perdón de los Reyes Católicos y el derecho a conservar la fortaleza de Villalonso. Años más tarde su hijo Diego, iba a vivir una situación parecida al alinearse con el bando de los comuneros, que fue el bando perdedor. Condenado a muerte en 1524, conmutó la pena previo pago de 10.000 ducados, y consiguió la restitución de los bienes, incluido el castillo, y así pudo añadirlo al mayorazgo de Ulloa en 1529.
En el siglo XX la fortaleza era de propíedad de Ángela María Téllez-Girón, duquesa de Osuna, y durante los años setenta sirvió de escenario a más de una película de ambiente medieval. como la titulada Robin y Marian protagonizada por Sean Connery y Audrey Hepburn. El 27 de febrero de 1984 la duquesa vendió el castillo a los hermanos Jesús y Elizabeth Cueto Vallejo. Durante varios años el recinto estuvo cerrado, hasta que en el 2006 comenzaron las obras de remodelación y arqueología con la intervención de la Fundación de Patrimonio Histórico de Castilla y León, obras que finalizaron el 2011.
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